紅軍時期，杜平在中央紅軍任職，擔任過紅一軍團衛(wèi)生部政委和無線電隊政委等職，跟隨部隊參加了第一次至第五次反圍剿作戰(zhàn)和長征。這一時期，許世友在紅四方面軍工作，跟隨部隊先后在鄂豫皖根據(jù)地和川陜蘇區(qū)與敵人作戰(zhàn)，累積戰(zhàn)功升任紅4軍軍長。由于在不同的方面軍任職，這一時期二人并沒有交集。
1935年6月，長征中的中央紅軍在懋功和紅四方面軍勝利會師。當時許世友是軍級干部，杜平是無線點隊的政委，雖然這個崗位很重要，但職務上和許世友差了不少。因此兩軍會師的時候，杜平和許世友可能連一面之緣都沒有。草地分兵之后，杜平跟隨毛主席北上，許世友跟隨張國燾南下。
百丈關決戰(zhàn)失利后，紅四方面軍被迫北上，到達陜北后許世友進入抗大學習，此時杜平已經(jīng)出任了紅30軍政治部主任。后來“批張運動”擴大化，一些四方面軍的干部也受到了波及。許世友一時想不通，準備拖槍出走，到四川找老部下打游擊。他也因此受到了開除黨籍8個月的處分。
不久后抗日戰(zhàn)爭全面爆發(fā)，杜平和許世友都進入八路軍129師任職。杜平先是擔任129師留守處副主任，后來又進入八路軍留守兵團任職，擔任過警備第三團政委和警備第一旅副政委。
許世友進入129師后先是擔任386旅的副旅長，給老首長陳賡當副手。后來他被毛主席派到膠東獨當一面，期間率部多次和日偽軍作戰(zhàn)，成績很大，毛主席稱他“打紅了膠東半邊天”。
八路軍時期，杜平和許世友雖然都在129師工作過一段時間，但當時杜平主要在后方任職，許世友則在前線殺敵，因此二人的交集也比較有限?？箲?zhàn)勝利后，杜平進入東北工作，擔任過東北民主聯(lián)軍政治部秘書長和四野政治部組織部長，期間跟隨部隊參加了遼沈戰(zhàn)役、平津戰(zhàn)役和衡寶戰(zhàn)役。
這一時期，許世友在華野任職，擔任過9縱司令和山東兵團司令，在陳毅和粟裕的指揮下參加了萊蕪戰(zhàn)役、孟良崮戰(zhàn)役、膠東保衛(wèi)戰(zhàn)和濟南戰(zhàn)役等許多重要的戰(zhàn)役和戰(zhàn)斗。華野改稱三野后，他出任山東軍區(qū)司令員，因傷缺席了淮海戰(zhàn)役和渡江戰(zhàn)役。
整個解放戰(zhàn)爭期間，杜平和許世友在不同的野戰(zhàn)軍任職，因此二人之間也沒有什么交集。抗美援朝戰(zhàn)爭爆發(fā)后，杜平出任志愿軍政治部主任，參加了第一至第五次戰(zhàn)役和停戰(zhàn)談判，為抗美援朝戰(zhàn)爭的勝利作出了重要貢獻。
許世友也參加了抗美援朝戰(zhàn)爭，但進入朝鮮戰(zhàn)場的時間比較晚。1953年他出任志愿軍第三兵團司令，率部參加了夏季反擊作戰(zhàn)。當時杜平是志愿軍政治部主任，在朝鮮戰(zhàn)場上，二人才有了交集。
1954年，杜平和許世友雙雙從朝鮮回國，杜平出任東北軍區(qū)政治部主任，許世友出任華東軍區(qū)第二副司令，不久后還擔任了解放軍副總參謀長。1955年大授銜的時候，許世友被授予了上將軍銜。擔任過志愿軍政治部主任的杜平，由于紅軍時期的資歷稍淺，最終被授予了中將軍銜。
1955年，許世友出任南京軍區(qū)司令員，在這個崗位上，他干了18年，期間先后和7位政委做過搭檔，合作時間最長也最默契的當屬杜平。許世友是練武的出身，性格粗獷，脾氣也大，杜平和他搭檔了10年卻從未紅過臉，這是很不容易的。
1988年12月6日這天，杜平迎來了自己的80歲生日。不少老戰(zhàn)友趕來祝賀，閑談的時候，有人問杜平，他為何能和許世友搭檔10年從不紅臉。杜平笑著回答說：“我有對付他的絕招。”
隨后杜平給老戰(zhàn)友們做了解釋，他說自己和許世友雖然都是南京軍區(qū)的主官，但一直都是把許世友當成上級來看待。許世友是戰(zhàn)將出身，又是軍事主官，因此軍區(qū)軍事上的事情，杜平很少插手。軍事之外的部分，只要不違背原則，杜平也很少和許世友爭論。
杜平的兒子后來曾說父親多次和自己說過：領導班子只能有一個核心，如果兩個人都要當核心，工作就搞不好。杜平和許世友相處的模式，和亮劍中趙剛與李云龍頗為相似。這不是遷就和忍讓，更不是委曲求全，而是一種很高明的相處藝術。
二人搭檔期間，許世友對杜平也十分尊重，許多工作開展前都要征求一下政委的意見。二人之間，形成了很好的互補，也結下了深厚的友情。1983年冬季，八大軍區(qū)司令員對調(diào)，杜平親自陪同許世友上任，足見二人之間的情誼之深。
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