1948年12月，陳誠(chéng)被任命為臺(tái)灣省主席兼臺(tái)灣警備總司令，以圖確保臺(tái)灣為自己最后的根據(jù)地，于是陳誠(chéng)在接受命令第二個(gè)月，奔赴臺(tái)灣成立東南軍政長(zhǎng)官公署長(zhǎng)官，全權(quán)負(fù)責(zé)整頓臺(tái)灣事務(wù)，收編大陸退臺(tái)軍隊(duì)，為老蔣守住這塊最后的根據(jù)地。
1949年初，老蔣先后在淮海戰(zhàn)役和平津戰(zhàn)役失敗，導(dǎo)致國(guó)軍精銳損失殆盡，無(wú)可奈何情況宣布隱退，回到奉化溪口，這時(shí)候他表面上隱退，實(shí)際上繼續(xù)控制國(guó)民黨大權(quán)，大勢(shì)破壞和平。
下野后，老蔣回到了故鄉(xiāng)奉化，在這里度過(guò)了自己在大陸的最后一個(gè)新年。
回到奉化溪口后，老蔣十分低調(diào)，壓根沒(méi)有通知地方官員，這讓地方官員有點(diǎn)目瞪口呆，隨后老蔣在奉化度過(guò)了除夕夜，那天陳立夫、張群等人紛紛抵達(dá)奉化和老蔣一起吃連夜飯，由于可能是自己在大陸最后一個(gè)年夜飯，所以菜品十分豐富。
吃完飯后，老蔣和蔣經(jīng)國(guó)及張群等人聊天談話，一直到午夜，外面響起了鞭炮聲才結(jié)束。
之后幾天，黃少谷、毛人鳳、李彌、閻錫山、張治中、湯恩伯、陳誠(chéng)、周至柔、胡宗南等國(guó)民黨軍政要員，相繼來(lái)到奉化溪口，向老蔣匯報(bào)情況、聽(tīng)候指令。
1949年3月15日，新華社發(fā)表《中國(guó)人民一定要解放臺(tái)灣》的時(shí)評(píng)。
這讓老蔣很是慌張，意識(shí)到臺(tái)灣有可能也不是自己最后藏身之所，因而他產(chǎn)生了逃亡國(guó)外的想法，日本成為了他首選之地，畢竟他曾經(jīng)流亡過(guò)日本，在日本生活了一段時(shí)間，對(duì)于日本海是很了解，覺(jué)得是日本是個(gè)不錯(cuò)的地方。
于是，他第一時(shí)間接見(jiàn)了國(guó)民黨駐日本軍事代表團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)朱世明，讓他為自己在日本找一處住所，并要求朱世明嚴(yán)格保密。
首，朱世明返回了日本，在東京市郊找到了一處十分不錯(cuò)的房子，該豪宅有大小房屋20余間，是前閑院宮親王的故邸，環(huán)境優(yōu)美，設(shè)計(jì)新穎，有會(huì)客室、花園、荷花池、健身房，價(jià)格約1.5萬(wàn)美元。
隨即，朱世明把將這件事情報(bào)告給老蔣，老蔣同意購(gòu)買(mǎi)，朱世明支付了定金。
然而這件事情卻被日本記者發(fā)現(xiàn)，隨即詳細(xì)報(bào)道出來(lái)，這讓老蔣很是憤怒，指責(zé)朱世明辦事不力，沒(méi)做好保密工作，于是老蔣放棄了流亡日本的計(jì)劃。
1949年4月20日，國(guó)民黨拒絕在《國(guó)內(nèi)和平協(xié)議》上簽字，我軍隨即發(fā)起渡江戰(zhàn)役，不久后占領(lǐng)南京，隨即向全國(guó)進(jìn)軍。
該消息，讓老蔣陷入了的恐慌中，我軍占領(lǐng)南京第三天，老蔣離開(kāi)了奉化溪口，在鎮(zhèn)海給陳誠(chéng)發(fā)去電報(bào)，告訴他自己即將奔赴臺(tái)灣，然而這份電報(bào)在發(fā)出去后，一直沒(méi)有收到回應(yīng)，這讓老蔣不得不懷疑這位心腹愛(ài)將是否有二心。
畢竟在這個(gè)混亂的時(shí)期，無(wú)論誰(shuí)都有可能趁著自己的落魄背叛自己。
所以，在等待陳誠(chéng)回復(fù)電報(bào)的這段時(shí)間，老蔣對(duì)陳誠(chéng)也產(chǎn)生了懷疑，很擔(dān)心這位心腹愛(ài)將會(huì)不會(huì)聽(tīng)信美國(guó)的話，走上和自己對(duì)抗的道路。
為了自身安全，老蔣不得不改變路線，決定進(jìn)入高雄，那時(shí)候的高雄并不在陳誠(chéng)控制范圍。
雖然，他的專(zhuān)機(jī)安全抵達(dá)高雄，但是老蔣并沒(méi)有下飛機(jī)，而是高度緊張，因?yàn)檫@時(shí)候他對(duì)于自己的安全是高度重視，覺(jué)得哪里都不安全，所以就算飛機(jī)已經(jīng)停在停機(jī)坪，老蔣還是不敢下飛機(jī)。
這讓在停機(jī)坪等待的孫立人和彭孟緝感到疑惑，孫立人見(jiàn)狀直接走向飛機(jī)向老蔣報(bào)告：“這里都是自己人”。
老蔣在聽(tīng)了孫立人的話后，又問(wèn)道：“我在此地安全嗎？”
孫立人十分肯定回答安全，這讓老蔣內(nèi)心的不安，才慢慢放下來(lái)，于是他走下了飛機(jī)，在臺(tái)灣短暫停留期間，他著手穩(wěn)定臺(tái)灣局勢(shì)，安排黃金、文物等物資轉(zhuǎn)移，并部署退守計(jì)劃。
在臺(tái)灣稍作安頓后，老蔣離開(kāi)了臺(tái)灣來(lái)到菲律賓、韓國(guó)訪問(wèn)，為自己尋找出路，隨后他返回臺(tái)灣，稍作休息后，奔赴廣州、重慶、成都等地區(qū)，一直到12月10日，老蔣從成都鳳凰山機(jī)場(chǎng)乘轉(zhuǎn)機(jī)飛往臺(tái)灣，徹底離開(kāi)大陸。
在這期間，抵達(dá)臺(tái)灣不少?lài)?guó)民黨要員，都很擔(dān)心臺(tái)灣是否會(huì)是國(guó)民黨長(zhǎng)期安身之地，感到了巨大擔(dān)憂。
為了能給自己留一條后路，不少?lài)?guó)民黨要員的家屬都被留在香港，從這里可以看出，他們都很擔(dān)心，我軍隨時(shí)做好渡海準(zhǔn)備攻擊臺(tái)灣，為此他們產(chǎn)生了巨大的憂慮。
遠(yuǎn)在美國(guó)的宋美齡，認(rèn)為臺(tái)灣距離大陸太近，十分不利于國(guó)民黨防守，所以在經(jīng)過(guò)一番深思熟慮后，她決定勸說(shuō)老蔣遷居瑞士了此殘生。
宋美齡認(rèn)為，老蔣忙碌了半輩子，已經(jīng)到了拋棄所有憂慮的時(shí)候，到國(guó)外，過(guò)一段安閑自在的生活。
瑞士是個(gè)不錯(cuò)的地方，距離亞太地區(qū)遠(yuǎn)、這里風(fēng)景氣候都不錯(cuò)，十分適合閑居，而且瑞士還是永久中立國(guó)，就算老蔣到了瑞士，安全也能有所保障，余生也能安穩(wěn)舒適。
然而，那時(shí)候的老蔣忙得半死，壓根沒(méi)空理會(huì)這份電報(bào)，宋美齡在看到老蔣未回電，立馬讓祥熙的女婿陳繼恩去一趟臺(tái)灣，勸說(shuō)老蔣奔赴瑞士休息一段時(shí)間，老蔣知道他們的好意，也覺(jué)得隨時(shí)是個(gè)不錯(cuò)的地方，但是他覺(jué)得就算臺(tái)灣待不住，他也不愿意去瑞士。
所以，他拒絕了陳繼恩邀請(qǐng)，決定留在臺(tái)灣，隨后陳繼恩將這件事情告訴宋美齡，宋美齡也意識(shí)到，老蔣壓根不想去瑞士，而且老蔣認(rèn)為臺(tái)灣在短時(shí)間內(nèi)不會(huì)有問(wèn)題，所以她也不好多說(shuō)什么，不久后她也來(lái)到了臺(tái)灣。
然而，這時(shí)候臺(tái)灣整體情況依舊不太好，我軍隨時(shí)做好攻臺(tái)準(zhǔn)備，老蔣也知道，如果臺(tái)灣或許在未來(lái)不久，可能遭遇最困難的結(jié)局。
1950年6月25日，朝鮮戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)，讓絕望中的老蔣看到了希望，恢復(fù)了一些元?dú)饫鲜Y甚至希望能派兵到朝鮮支援韓國(guó)，為此他專(zhuān)門(mén)聯(lián)系了美國(guó)。
然而，美國(guó)早就看透老蔣的陰謀，覺(jué)得他出兵，有可能導(dǎo)致這場(chǎng)戰(zhàn)爭(zhēng)升級(jí)，所以他們拒絕了老蔣的請(qǐng)求，隨后被拒絕，但是老蔣依舊沒(méi)有放棄，而是繼續(xù)通過(guò)自己的渠道，表達(dá)了架子想要出兵朝鮮。
但是，美國(guó)方面再次拒絕老蔣。
就這樣，時(shí)間過(guò)去了兩年多，朝鮮戰(zhàn)爭(zhēng)也順利結(jié)束，老蔣參與朝鮮戰(zhàn)爭(zhēng)的企圖破滅。
隨后，老蔣通過(guò)各種手段加強(qiáng)了自己在臺(tái)灣的統(tǒng)治，然而他所謂的“返工大陸”也成為了南柯一夢(mèng)。
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