1931年，是上海黑社會“大哥”杜月笙人生最為得意的時刻。6月9日，高橋杜家祠堂落成典禮正式開場。
杜家祠堂共占地50畝，修建費用50萬銀元。祠堂落成當(dāng)天，杜月笙大擺筵席，每天上千桌，如此三天方罷。
這是杜月笙一生中最為高光的時刻。
面對今天龐大的勢力，杜月笙也許會想起自己當(dāng)年所吃過的苦與流過的血。
被四處嫌棄的“孤兒”
1888年中元節(jié)，萬橋鎮(zhèn)的杜家民宅內(nèi)一位男嬰呱呱墜地，父母為其取名為“月生”。雖然出生在中元節(jié)當(dāng)天，多少有些不吉利，但他仍獲得了父母全部的愛。
但是不幸的是，兩年之后，母親在生產(chǎn)時出現(xiàn)難產(chǎn)，在生下一個女孩之后去世了。
父親杜文卿內(nèi)心悲痛萬分，獨自拉扯一雙兒女，怎奈家庭經(jīng)濟貧困，自己一個大男人無力照顧年幼的孩子，于是便將女兒送人撫養(yǎng)，此生杜月笙再沒有找到自己的親妹妹。
不久后，為更好的照顧幼子，父親續(xù)弦另娶張氏為妻，張氏對杜月笙照顧有加。
然而更大的不幸來臨，杜月笙五歲那年，父親又染病去世，從此，年幼的他成了一個無父無母的孤兒。
父親去世后，張氏照顧了他兩年多時間也無故失蹤了。走投無路的杜月笙便投奔外婆。
也是在這段時間里，杜月笙嘗遍人情冷暖。
因為多了一張口吃飯，舅媽沒少與舅舅吵架，而這時候的杜月笙打架斗毆，是大家眼中的“不良少年”，小小的杜月笙曾親耳聽到舅媽以及其他親戚說自己沒有教養(yǎng)。
于是，這個年僅14歲血氣方剛的少年，帶著白眼與冷嘲熱諷來到了上海灘，決定闖出一番天地。
毛頭小子的逆襲
杜月笙來到上海后，為了生存到一個水果店當(dāng)伙計，杜月笙頭腦靈活，能吃苦耐勞，深受老板的喜愛，于是便獲得了獨自走街串巷賣水果的權(quán)利。
杜月笙在學(xué)做生意時，經(jīng)常會吃虧受騙，但是正是在這一次次上當(dāng)受騙中，讓他變得圓滑起來，做生意的頭腦越加靈活。
上海的花花世界徹底吸引了杜月笙，他決定盡自己最大努力留在上海?？刹还茏约憾嗝辞诳欤倳艿酵械钠哿枰约皫煾档呢?zé)罵。慢慢的杜月笙明白過來，在水果攤是不會有大前途的。
杜月笙開始廣交朋友，只有有了一定的人脈，他在上海灘才會有立足之地。于是杜月笙在做生意時遇到成群結(jié)伙的人便湊上去，一有錢便請朋友們吃喝玩樂。
半年后心思早已不在賣水果身上的杜月笙被炒了魷魚，賬房黃文祥看他可憐，背著老板把一些爛掉的水果低價賣給他。
但是杜月笙極具商業(yè)頭腦，他用水果刀把爛掉的地方削掉，將水果切成一塊一塊放在糖水里賣，賣出的價格比完好的都要高。
杜月笙的野心絕不止步于填飽肚子，他要出人頭地就必須要找個靠山，保證自己不受欺負，于是杜月笙便找到了青幫。
當(dāng)時青幫大佬黃金榮，在上海鈞培里一號有一棟小別墅，里面有幾十個房間，叫做黃公館。
杜月笙憑借自己的人脈被推薦到黃公館當(dāng)差。杜月笙緊緊抓住這個機會，鞍前馬后，手腳勤快，十分賣力。
一次偶然的機會，黃金榮看到了手腳伶俐的杜月笙，便收他為徒。
此時杜月笙用心觀察黃金榮的一切，發(fā)現(xiàn)他特別害怕自己的老婆林桂生，于是他便將心思用到討好林桂生身上。
他左一個師母右一個師母叫著，林桂生生病他盡心盡力的照顧，林桂生出門他屁股后面提包，拿衣服。林桂生吃完飯，杜月笙拿出自己的絕活，給師母削個水果。
杜月笙的勤快與貼心讓林桂生心生歡喜，就想重用他，在重用他之前，林桂生給他出了一道題:給他一大筆錢，讓他花掉。
杜月笙拿著這筆錢做了兩件事:第一，還掉之前欠下的債務(wù)；第二，用這筆錢請過去的街坊鄰居大吃大喝一頓。
林桂生一看杜月笙果然與眾不同，守信用，講義氣，日后必成大器，于是和黃金榮一商量，開始重用杜月笙。
不過讓杜月笙名聲大噪的還是從盧筱嘉處救黃金榮一事。
當(dāng)時黃金榮看上一個戲子露蘭春，并且為她將浙江督軍盧永祥的兒子盧筱嘉揍了一頓。
盧筱嘉在上海哪受過這種屈辱，便找借口將黃金榮抓了起來。林桂生作為一個女人不便出面，于是找到杜月笙。
杜月笙一核算:再危險這人也得救。于是一個人冒著生命危險來到督軍府。
他跟盧永祥父子倆做了個條件交換，他說:我和師傅的命不值錢，但是我們可以幫您掙錢，咱們化敵為友，化干戈為玉帛，豈不兩全其美？
盧永祥一聽有道理，于是在提出幾個小小的條件后便將黃金榮給放了。
這件事令杜月笙威望大增，積攢了非常大的人氣，人們提到他便想到他冒著生命危險去救師傅，沒忘本。
另一方面，杜月笙直接與軍閥搭上關(guān)系了，這件事讓他名利雙收。
黃金榮為感激杜月笙的救命之恩，親手撕掉拜師協(xié)議，兩人結(jié)為兄弟。
此后杜月笙便一飛升天，從一個窮小子搖身一變成為上海大亨。
擁有千萬財產(chǎn)的杜月笙與黃金榮不同，他不斂錢財，反而散掉大量錢財來廣交朋友。只要有人遇到難處來借錢，他必定借給他。他說過:錢是能夠花完的，但是交情卻是花不完的。
另一方面，杜月笙一個平民小混混出身，為洗白身份，他開始常年穿長衫，積極參與政治，收買人心。
他做了很多慈善事業(yè)，為江蘇瘟疫捐款。組織選美大賽，利用自己的影響力為災(zāi)區(qū)籌款，收獲人心。
民國期間，杜月笙的勢力之大，無法用一個數(shù)字來衡量，1927年，袁世凱門下第一智囊楊度來到上海，杜月笙請他作為頭號顧問。
民國總統(tǒng)黎元洪下臺后流落上海，杜月笙送他一套高檔別墅居住，并派人保護黎元洪免遭人暗殺，作為回報，黎元洪送他一副對聯(lián):春申門下三千客，小杜城南五尺天
與蔣介石錯綜復(fù)雜的關(guān)系
他開始積極參與政治，開始養(yǎng)士，開始善待底層收買人心。
蔣介石為實行獨裁，發(fā)動了“四一二”反革命政變，大肆屠殺共產(chǎn)黨人士，因此請杜月笙出面。
杜月笙也想通過蔣介石為自己身份洗白，于是也樂于為他效力。在他的安排下，首先殺害了上海工人領(lǐng)袖汪壽華，其次殺害許多共產(chǎn)黨，蔣介石十分滿意，此后兩人開展多次合作。
后來日本入侵，日本政府看好杜月笙強大的勢力，想拉攏他為日本帝國效力，但杜月笙言辭拒絕。
此后，杜月笙帶領(lǐng)著青幫積極參加抗日活動，并成立抗日后援會，私人出資一萬多塊錢給張發(fā)奎買了一輛裝甲汽車。為抗日籌集捐款150多萬，作為抗戰(zhàn)基金。
杜月笙利用自己各行各業(yè)的人脈，給日本人造成一次又一次打擊，為抗戰(zhàn)事業(yè)做出很大貢獻。
后來杜月笙在蔣介石安排下來到香港，離開了他為之打拼的上海。期間他設(shè)計幫助蔣介石鏟除汪精衛(wèi)勢力。
抗戰(zhàn)勝利后，杜月笙回到夢中的上海灘，他以為憑借自己對黨國做出的貢獻，蔣介石能給個一官半職，沒想到一下車便四處能看到“打倒杜月笙”、“杜月笙是惡勢力”、“必須打倒杜月笙”的標語。
杜月笙頓然醒悟:任憑怎樣，蔣介石都不會用自己這個黑社會頭子的，上海灘也不再是十年前任他呼風(fēng)喚雨的上海灘了。
蔣介石正是借助百姓的怨氣擺脫杜月笙，更為過分的是，蔣介石的兒子蔣經(jīng)國抓走了杜月笙的心腹和兒子，經(jīng)杜月笙周旋才將其解救出來。
后來，精明一世的杜月笙拒絕蔣介石一同前往臺灣的求情，也不留在上海，而是遠赴香港度過了晚年生活。
杜月笙傳奇的一生鮮有人能及，從一個孤兒到精明的水果攤主，再到掀起上海數(shù)年風(fēng)云的黑幫大哥。他文質(zhì)彬彬，卻殺人如麻，他大發(fā)黑心財，卻又大搞慈善，積極抗日。沒有人能知道他殺過多少人，賣過多少毒品，毀過多少家庭，但他的傳奇軼事卻一直被廣泛流傳。
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