1949年，國(guó)民黨已然日薄西山，敗亡是遲早的事情，蔣介石雖然不甘心放棄自己親手建立的“蔣家王朝”，但眼下已無回旋余地，只能退往臺(tái)灣據(jù)守，爭(zhēng)取一線生機(jī)。此次一別，蔣介石不知何時(shí)才能再回梓鄉(xiāng)，因此在臨走之前，他特地回了一趟老家，拜訪了自己的親朋好友，同時(shí)也祭掃了父母的墳塋，以表孝悌之心。
不久之后，解放軍華野、中野以及東野一部，聯(lián)合發(fā)動(dòng)了渡江戰(zhàn)役，一舉突破國(guó)民黨軍精心布置的長(zhǎng)江防線，攻入華南、西南，先后解放武漢、九江、馬鞍山、南京、上海等地，蔣介石畏懼解放軍的兵鋒，遂在親衛(wèi)的護(hù)送下，匆匆乘坐飛機(jī)前往臺(tái)灣。
1949年10月，中共中央在北京舉行了盛大的開國(guó)典禮，這預(yù)示著中國(guó)告別了舊社會(huì)，邁入了嶄新的歷史階段。不過老蔣并未因此灰心喪氣、一蹶不振，他剛到臺(tái)灣的時(shí)候還一直幻想著“反攻大陸”，重新和中共、解放軍一決雌雄，將自己失去的“江山”重新奪回來，為了實(shí)現(xiàn)這個(gè)偉大的愿景，他不惜花費(fèi)重金重整軍隊(duì)，并引進(jìn)全套的美式裝備，以提高國(guó)民黨軍的戰(zhàn)斗力。
至1950年，國(guó)民黨軍已然重新編組為12個(gè)整編師，以及兩個(gè)單獨(dú)的重裝旅，總兵力達(dá)到二十余萬人。恰逢抗美援朝戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)，蔣介石隨即給美國(guó)人寫信，請(qǐng)求派兵參戰(zhàn)，但美國(guó)擔(dān)心臺(tái)灣貿(mào)然介入，會(huì)導(dǎo)致朝鮮的局勢(shì)進(jìn)一步惡化，萬一要是惹得蘇聯(lián)下場(chǎng)，那豈不是要引發(fā)新一輪的世界大戰(zhàn)？因此，美國(guó)總統(tǒng)杜魯門經(jīng)過再三思慮，還是婉拒了老蔣的請(qǐng)求。
1953年到1957年，蔣介石曾幾度派兵嘗試騷擾我國(guó)東南沿海，但好在解放軍比較機(jī)敏，及時(shí)察覺到了國(guó)民黨軍的陰謀，將其拒之于國(guó)門之外，堅(jiān)定的守住了國(guó)家主權(quán)利益。1958年，我方為了懲戒臺(tái)灣國(guó)民黨，主動(dòng)發(fā)起了金門炮戰(zhàn)，狠狠打擊了反動(dòng)派的囂張氣焰，同時(shí)也擊碎了蔣介石“反攻大陸”的幻想，自此之后，老蔣再也不敢覬覦大陸，偏安一隅成了他最好、也是唯一的歸宿。
到了60年代中旬，蔣介石已經(jīng)步入老年，此時(shí)他的思鄉(xiāng)之情愈發(fā)濃烈，經(jīng)常站在海邊遠(yuǎn)遠(yuǎn)眺望北方，晚上做夢(mèng)的時(shí)候腦海里也全都是家鄉(xiāng)的風(fēng)景與親友。1969年，蔣介石外出游玩的時(shí)候意外遭遇車禍，雖然后經(jīng)搶救脫離了生命危險(xiǎn)，但也因此留下了嚴(yán)重的后遺癥，自1970年初開始，他便頻繁便秘、尿血、咳嗽，此外他還怕光、畏寒，只能終日蝸居在士林官邸，過著痛苦、孤獨(dú)的生活。
屋漏偏逢連夜雨，就在蔣介石被病痛折磨得死去活來之時(shí)，他的寶貝兒子“小蔣”蔣經(jīng)國(guó)和他的妻子宋美齡又因?yàn)檎姴煌返媚闼牢一?，誰也不肯做出讓步。蔣介石曾多次嘗試從中調(diào)和，但卻收效甚微，小蔣和宋仍勢(shì)同水火。
長(zhǎng)期損耗精力、操勞過度無疑加重了蔣介石的病情，他的身體狀況也隨之越來越差，1975年，蔣介石自覺時(shí)日無多，于是便提前立下遺囑，讓蔣經(jīng)國(guó)接任臺(tái)灣領(lǐng)導(dǎo)人，與此同時(shí)，他還要求蔣經(jīng)國(guó)不要貿(mào)然安葬自己，而是要將自己的遺體停放在臺(tái)灣桃園市慈湖，若是有朝一日兩岸能夠統(tǒng)一，那便請(qǐng)后世之人將自己的棺槨遷回浙江老家安葬，讓自己魂歸故鄉(xiāng)！
1975年4月初，蔣介石溘然長(zhǎng)逝，時(shí)年八十八歲，國(guó)民黨當(dāng)局隨即請(qǐng)何應(yīng)欽、陳立夫等國(guó)民黨元老組成治喪委員會(huì)，全權(quán)負(fù)責(zé)處置老蔣的身后之事，與此同時(shí)，蔣經(jīng)國(guó)下令臺(tái)灣進(jìn)行“國(guó)喪期”，所有娛樂場(chǎng)所停止?fàn)I業(yè)，所有官方宴會(huì)、聚會(huì)也全部取消；臺(tái)灣的公職人員以及軍人則必須佩戴黑紗，并以默哀、寫挽聯(lián)等方式向蔣介石致哀。
美國(guó)政府聽聞蔣介石去世，表現(xiàn)的非常淡然，僅僅只是發(fā)了一紙不咸不淡的吊唁文，后來在臺(tái)灣當(dāng)局的一再抗議下，美國(guó)政府這才派出副總統(tǒng)前往臺(tái)灣參加蔣介石的葬禮。而大陸方面對(duì)老蔣的去世同樣沒有好臉色，人民日?qǐng)?bào)社曾兩度發(fā)文，怒斥蔣介石是反動(dòng)派“頭子”，是陰謀家，他給中國(guó)人民帶來了深沉的苦難，他的罪行將被永遠(yuǎn)刻在歷史的恥辱柱上！倒是毛主席在聽到蔣介石的死訊后，一時(shí)愣在原地怔了許久，畢竟老蔣和主席“斗”了大半輩子，主席對(duì)他還是懷有一些相惜之情的！
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