2000年代，特朗普曾多次邀請克林頓到自己的高爾夫球場打球，并公開稱他是“最酷的總統(tǒng)”?？肆诸D在自傳中調(diào)侃：“唐納德總愛在球場上談他的豪宅和收視率，我告訴他——‘你該去競選總統(tǒng)，這樣全美國人都會聽你吹牛！’”沒想到一語成讖。

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2005年特朗普與梅拉尼婭結(jié)婚時，克林頓夫婦受邀出席。媒體戲稱這是“兩位緋聞男士的世紀(jì)同框”（克林頓曾因萊溫斯基事件被彈劾，特朗普則多次陷入婚外情爭議）。特朗普后來吐槽：“我請比爾來，是想讓他學(xué)學(xué)怎么經(jīng)營婚姻！”

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特朗普常在推特嘲諷克林頓：“比爾在希拉里演講時打瞌睡，他唯一的貢獻(xiàn)是讓選民懷念90年代經(jīng)濟(jì)！”克林頓則在一場集會上吹薩克斯風(fēng)反擊，并調(diào)侃：“我吹得再爛，也比某人的移民墻計劃靠譜！”
克林頓曾調(diào)侃特朗普的飲食習(xí)慣：“他吃漢堡喝可樂還能保持體型，我猜是過度漂白的頭發(fā)吸走了熱量?！碧乩势談t在節(jié)目上反擊：“比爾現(xiàn)在瘦得像根芹菜，希拉里一定沒給他飯吃！”

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特朗普曾吹噓自己當(dāng)總統(tǒng)“損失了20億美元”，克林頓回應(yīng)：“我退休后光演講就賺了1億，唐納德該雇我的財務(wù)團(tuán)隊——畢竟他破產(chǎn)過四次。”