一、外交失敗
1952年11月，蔣介石在日記中寫下他的感悟：外交只有強權，毫無信義，弱肉只有等待被吃。
他不但怒批蘇聯(lián)“反復無常，毒辣殘忍”，還怒批美國“有頭無尾，輕諾寡信”，英國“陰險狡詐，唯利是圖”，而自己過去不加區(qū)別，對他們一味以“信義”對待，結果導致失敗。
蘇聯(lián)作為對手，其作為不足以讓蔣介石憤恨，蔣介石怨氣最大的是美國，直言美蘇是一丘之貉，如果僅僅根據(jù)文字、語言和表面現(xiàn)象，就把一個國家視為可以信賴的盟邦，那就是“傻中之傻”。
早在1949年1月，蔣介石還未徹底失敗的時候，他就對自己外交上的政策做出過反省，他認為自己“剿匪”之所以失敗，原因不在中共，不在俄史（史即史大林，斯大林的另一譯法），而在“美馬”。“美馬”就是當時負責美國對華政策的負責人馬歇爾，蔣介石認為馬歇爾是導致自己失敗的“禍首”。
舉一個例子說明就是，1945年11月，鑒于蘇軍駐扎東北，國軍接收困難，蔣介石曾主張將東北問題暫時擱置，把原定開往東北的5個軍調到華北，先解決關內的問題，然后再解決關外，由近及遠。但是，馬歇爾“輕諾寡信”，說美國可以協(xié)助蔣介石進入東北，蔣介石于是將精銳部隊調入東北，導致關內空虛，結果此后美馬撒手不管，把蔣介石弄得進退失據(jù)。
蔣介石在日記中自我批評，說自己外交運用無方，過分相信美國，并發(fā)誓從此再也不能因為幻想美國的援助，而接受美國人無知的要求了。
二、軍事崩潰
1949年10月，蔣介石在演講中說到：“我們今天失敗的原因很多，而主要的原因是由于我們軍事的崩潰?！?/p>
軍事上的失敗，既有國軍高級將領的原因，也有整個軍隊的問題，蔣介石列舉高級將領缺點8條，軍隊缺點16條，主要是“精神喪失，紀律敗壞”，每次戰(zhàn)斗前，指揮官就想好了應該如何從戰(zhàn)場脫離，每次撤退，指揮官總會不顧部下死活，自己先行撤退。
蔣介石給出的解決辦法是建立嚴格的軍事制度，教育制度，人事制度，其中尤其重要的是“監(jiān)察制度。為什么當年北伐軍作戰(zhàn)所向披靡，后來國軍卻是望風而退？蔣介石認為是因為“政工、人事不健全”，“政訓工作亦完全失敗”。
于是，來到臺灣后，蔣介石就把健全政工制度的任務交給了他信賴的兒子蔣經國。1950年3月25日，蔣經國被任命為“國防部總政治部主任”，對外進行文宣，對內強化“心理輔導”，“蓄養(yǎng)國軍精神戰(zhàn)力”，并建立“政治工作干部學?！保囵B(yǎng)工人才。蔣介石還師法共產黨，設立了“風紀委員會”，調查貪污，防止?jié)B透。
在這個問題上，時任“陸軍總司令”的孫立人和蔣氏父子有著截然不同的觀點，他是美國軍校出身，對政戰(zhàn)制度極不信任，雙方矛盾激化，這是后來孫立人被撤職軟禁的一個導火索。
三、黨內傾軋
1950年1月10日，蔣介石在日記中寫道，國民黨內部的“派系傾軋，人事糾紛”，乃是失敗的首要原因。
國民黨內，很早就有各種矛盾，比如第一次國共合作期間的左派和“西山會議派”之爭，蔣介石的發(fā)跡，就是由于他巧妙地利用了兩派的矛盾。
然而，成為國民黨的總裁后，蔣介石一手掌握下的國民黨依舊紛爭不已，最突出的事情就是1938年三青團成立后，和陳立夫CC系發(fā)生的“黨團之爭”，雙方矛盾尖銳，爭得你死我活。
為了彌合兩派矛盾，國民黨最終于1947年9月六屆四中全會上宣布黨團合并，但還是未能消除雙方隔閡。除此之外，國民黨的400多名中央委員也是糾紛不斷，搞得蔣介石一度計劃把國民黨徹底解散，然后重組。
在蔣介石獨大之后，他的嫡系互相傾軋，在此之外，又有一些地方力量不斷圍攻蔣介石，比如桂系、粵系、湘系、滇系等。其中影響力和實力最大的是桂系，蔣介石49年的下野，和桂系的“逼宮”關系密切，所以蔣介石來到臺灣后，對桂系仍恨之入骨，對李宗仁、白崇禧無法原諒，認為他們造成的形勢，被共產黨的圍攻還要險惡。
正因如此，蔣介石開始更加嚴厲地肅清異己勢力，陳立夫被撤職去了美國養(yǎng)雞，李宗仁也遠走美國，白崇禧、閻錫山等人則始終被閑置，張發(fā)奎久居香港不愿去臺……
四、經濟失敗
蔣介石認為，經濟上的失敗是軍事上失敗的“總因”。在這個問題上，他認為主要責任在宋子文。
1944年12月，宋子文出任行政院代理院長，不久后內戰(zhàn)爆發(fā)，政府亂發(fā)法幣，導致出現(xiàn)惡性通貨膨脹，宋子文便按照國際慣例，大量拋售國庫中的黃金，造成了嚴重的后果。
《宋子文評傳》中寫道：“因為當時只有在上海銷售黃金，各地的軍隊軍官開著車子載著軍餉到上海來運回黃金，金融家、工廠主、商人都持幣到銀行搶購黃金，有手段的官僚政客乘機渾水摸魚，大發(fā)國難財，全國都陷入一片混亂之中……如果停止兌換，那一定會讓市場徹底失去控制，如果不停止兌換，那么肯定是個無底洞，金庫肯定有被掏空的一天?！?/p>
蔣介石后來怒批宋子文：害國敗黨，私心自用，罪過太多。一直到1955年，回憶起當初為什么失敗，蔣介石還認為，正是因為“誤用宋子文一人”，導致經濟、外交、政治全面失敗。
五、盲目仿美
抗戰(zhàn)勝利后，在美國的催促下，蔣介石于1946年召開政治協(xié)商會議，隨后召開“制憲國大”與“行憲國大”，選舉總統(tǒng)和副總統(tǒng)。蔣介石覺得，當時不應該盲目效仿美國的那套做法，導致軍事、政治處處受到約束，以致無法“剿匪”。
六、宣傳不力
1949年2月3日，蔣介石下野后回到了老家浙江奉化，四處游覽之后，蔣介石頓覺家鄉(xiāng)40年來毫無改革，孫中山的遺教未見實行，社會和民眾福利不見好轉。他痛感自己當政20年，未能宣傳社會經濟和民生主義，多年前就制定的“二五減租”政策推行緩慢，乃至有嚴重的倒退跡象。
在這一反思的影響下，到臺灣后，蔣介石和陳誠親自總結部署了土地改革方案，希望能解決農民的生存、溫飽問題和土地要求。
應該說，國民黨的失敗卻是與其在民生主義上的失敗有著莫大的關系，甚至可以說，這是導致他們失敗的最大的原因。
七、干部腐化
抗戰(zhàn)結束后，國民黨的大批黨政干部從后方涌入淪陷區(qū)，通過接收敵偽資產的名義大發(fā)其財，瘋狂斂財，時人稱之為“票子、房子、車子、條子、女子，五子登科”。當時民間就有歌謠：“盼中央，想中央，中央來了更遭殃?！?/p>
歷來無論是國民黨高層還是學界，都把抗戰(zhàn)勝利后的接收視為國民黨失敗的開始，比如李宗仁就說：“國民政府對收復地區(qū)，有關軍事、政治、經濟接收中所鑄成的大錯，實是促成中共勝利的主因?！笔Y介石也說：“管教不嚴，制度不立，以致抗戰(zhàn)甫勝即敗（抗戰(zhàn)剛勝利就失敗了）。”
電視劇《潛伏》中，就對這場接收鬧劇做出過精彩的演繹。吳敬中敲詐穆連成的故事一再上演，不勝枚舉，以致國民黨原本不堪的紀律制度更加腐敗，干部塌方式的墮落腐化，喪失志節(jié)，至于徹底糜爛，成了一支全無信仰操守，完全金錢化的貪官祿蠹大軍。蔣介石本人都承認，到了最后一年，“幾乎沒有一個干部能夠效命奮斗”。
八、自我原因
除了上面這些“外部原因”，蔣介石當然也要檢討一下自身的原因。在他的檢討中，除了有自己不應該把黨務交給他人這些推卸責任的反思外，蔣介石還以自我批評的口吻說，他本身的驕矜、憤懣、自恃、忙迫，不能澹靜虛心，全憑主觀行事，也是失敗的“總因”。
蔣介石是一個事必躬親、盲目自信的人，對各種事務插手太多，結果反而導致失敗。蔣介石認為自己“個性太強，凡大小政策，無不自信自決，以致無人進言，不能集思廣益，折中至當……擅自獨斷，不能謀之于眾……不研究，不學習，不注重客觀，不能深入求實，科學決策?！?/p>
在用人方面，蔣介石覺得自己“用人無方”，但這并不是針對他用了湯恩伯等無才無德的人，而是指自己“不計前嫌”，重用了李濟深、白崇禧、李宗仁這樣的人，他反思說，如此等于自殺、誤國，并決心日后對待“叛徒”，應該“殺無赦”。
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