元朝末年，政治腐敗，民不聊生，貴族們過著奢侈的生活，老百姓則有一頓沒一頓。
在元順帝上臺(tái)后，元王朝的統(tǒng)治出現(xiàn)了危機(jī)，各地民眾揭竿而起，朱元璋、陳友諒、張士誠(chéng)等人就是其中的主力。
在抗元起義領(lǐng)袖中，有“友諒最桀，士誠(chéng)最富”的說法，張士誠(chéng)出生江浙一帶。因受不了鹽警欺壓，而與其弟張士信等十八人率鹽丁起兵，這就是有名的“十八條扁擔(dān)起義”。
江浙一帶地理位置優(yōu)越，自宋代以來，這里就是江南最繁華的地方，作為土生土長(zhǎng)的江東人，張士誠(chéng)自然明白這個(gè)道理。起義之后，他不斷明取豪奪，后來也就順理成章的做了元末第一富。
張士誠(chéng)此人沒受過教育，顯然不是什么文化人，但對(duì)待部下還是極好的。同時(shí)期的文學(xué)家楊維楨曾經(jīng)調(diào)侃:別看張這個(gè)人，雖然有錢，但自己過得還是很節(jié)儉的，手下有功勞，他都一律重賞，對(duì)于貪污的，他也絕不姑息。
看來張士誠(chéng)能夠在元末軍閥中脫穎而出，還是有些手段的。
可是光有這些手段卻還不夠，不僅要善于對(duì)待部下，也要善于用人，否則過度的善待就是寵溺。這不，在與朱元璋的對(duì)決中，他就因此吃了癟。屬下有的投降，有的尋歡作樂，張士誠(chéng)給的恩情，仿佛在這不起作用。
至正二十六年（1366），朱元璋在打敗陳友諒后，決定跟張士誠(chéng)做個(gè)了斷。二人作為江南最具影響力的兩位軍閥，只要鏟除了對(duì)方，無疑就可以成為新王朝的皇帝。
在朱元璋的督促下，徐達(dá)和常遇春首先出軍攻打湖州，張士誠(chéng)得知消息后，立馬派軍來援，結(jié)果誰能料想，張士誠(chéng)此舉正中了朱元璋的下懷。在這樣“疲于奔命”的戰(zhàn)術(shù)下，張士誠(chéng)很快就熬不住了，不僅丟了湖州，杭州也隨即淪陷。
那一年的冬天，張士誠(chéng)的老窩平江已經(jīng)被圍得水泄不通。
朱元璋親自給他寫信，說:古代的豪杰，都以敬畏神明、順從大勢(shì)為本事，以保全自身和家族為明智。漢代的竇融、宋代的錢俶就是這樣。傻小子你不要硬撐，反而丟了性命讓天下人嘲笑。
張士誠(chéng)真是越看越生氣，于是打算反攻，結(jié)果幾次都被常遇春打回城里。張士誠(chéng)的老部下此時(shí)大多已經(jīng)投降，朱元璋派他們前去說服張士誠(chéng)，張士誠(chéng)十分氣惱，指著他們的鼻子就是破口大罵，當(dāng)初對(duì)他們不薄，如今搶著投降，真是人心難料。
做好必死準(zhǔn)備的他，帶著最后的人馬沖出城內(nèi)，或許是出于玩命心理，張士誠(chéng)的軍隊(duì)勇銳不可當(dāng)，打得常遇春一時(shí)招架不住。如此良機(jī)，本來是可以突圍的，結(jié)果張士誠(chéng)又被手下人給坑了。
原來張士誠(chéng)的一個(gè)將軍看遲遲沒有突圍，于是在城墻上大喊，“大家都打累了吧？打累了，就回來休息休息”。
張士誠(chéng)的手下一聽，都以為是張本人的命令，于是爭(zhēng)先恐后逃回城里。常遇春抓住機(jī)會(huì)，全力猛攻，平江最終陷落。
張士誠(chéng)看著朱元璋的人馬已經(jīng)殺進(jìn)了城內(nèi)，又想起往昔對(duì)待手下不薄，如今又被他們出賣，心里不禁痛哭。在安排好后事后，張想要上吊自殺，但是老天沒有給他這個(gè)機(jī)會(huì)做英雄。沒過一會(huì)兒，朱元璋的部將趙世雄就闖到了張的家里，把他救了下來，而趙世雄本是張的手下，最后卻也做了投敵賣國(guó)的勾當(dāng)。
被押往南京的張士誠(chéng)一路上郁郁寡歡，最后在南京的某個(gè)晚上在家中自殺，一同死去的，還有他對(duì)屬下的悔恨。
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