這位其貌不揚(yáng)的女子是清末第一女書法家。她還與秋瑾結(jié)為“金蘭姐妹”。1907年秋瑾就義后，清廷嚴(yán)禁收尸。她假借“安葬族妹”之名，冒險(xiǎn)將秋瑾遺骨運(yùn)至杭州，購地西泠橋畔安葬，親題“鑒湖女俠之墓”。此舉轟動(dòng)全國，卻激怒清廷，險(xiǎn)遭逮捕。她就是以“俠骨柔腸”聞名的吳芝瑛。

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1915年袁世凱籌備帝制，吳芝瑛在《申報(bào)》發(fā)表公開信《告袁氏書》，痛陳：“公若稱帝，必為天下笑，遺臭萬年！”袁派說客以“封一品誥命”利誘，她擲回聘書：“吾頭可斷，膝不可屈！”

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1924年馮玉祥逼宮，清室擬秘密變賣故宮書畫。吳芝瑛聯(lián)絡(luò)張謇、梁啟超等，以“文化乃民族血脈”為由，推動(dòng)成立故宮博物院。她將自己收藏的宋徽宗《柳鴉蘆雁圖》無償捐贈(zèng)，促成國寶免遭流失。
晚年吳芝瑛隱居無錫，日軍侵華時(shí)多次邀其出任“文化顧問”，均遭嚴(yán)拒。她在宅門貼字條：“老病廢人，不聞外事”，卻暗中資助抗日志士子女讀書。

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1933年，吳芝瑛病逝前，將“小萬柳堂”藏書樓及千畝田產(chǎn)悉數(shù)捐作教育基金，遺囑寫明：“凡貧家女子入學(xué)，免束脩，供紙筆?！睙o錫“芝瑛女中”（今無錫市第一女子中學(xué)前身）由此誕生。